Задание №17 — Теоретические основы химии

К списку заданий

Задание №17

Из предложенного перечня выберите две реакции, которые относятся
к реакциям замещения.

1) толуол с хлором на свету

2) бензол с хлором на свету

3) фенол с бромной водой

4) ацетилен с хлорной водой

5) пропен с бромной водой

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

13, 31

Пояснение

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать реакции замещения, нужно вспомнить определения типов реакций в органической химии. Реакция замещения — это процесс, при котором один атом или группа атомов в молекуле заменяется на другой атом или группу атомов. Реакция присоединения — это процесс, при котором молекула реагента полностью "входит" в состав органического вещества за счёт разрыва кратных связей (двойных или тройных).

Разберём каждый предложенный вариант:

1) Толуол с хлором на свету. При освещении хлорирование толуола идёт не в бензольное кольцо, а в боковую цепь (радикальный механизм). Атом водорода в метильной группе (-CH₃) замещается на атом хлора. Это классическая реакция замещения.
C₆H₅CH₃ + Cl₂ → (hν) C₆H₅CH₂Cl + HCl

2) Бензол с хлором на свету. Это особый случай. Под действием ультрафиолетового излучения бензол вступает в реакцию присоединения хлора по системе сопряжённых связей, образуя гексахлорциклогексан (гексахлоран). Связи в кольце разрываются, и атомы хлора присоединяются к каждому атому углерода. Это реакция присоединения.
C₆H₆ + 3Cl₂ → (hν) C₆H₆Cl₆

3) Фенол с бромной водой. Фенол обладает высокой реакционной способностью за счёт влияния гидроксильной группы на бензольное кольцо. При взаимодействии с бромной водой происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 на атомы брома. Образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Это реакция замещения.
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

4) Ацетилен с хлорной водой. Хлорная вода содержит хлор, который легко присоединяется по кратным (тройным) связям алкинов. Происходит разрыв π-связей и присоединение атомов хлора. Это реакция присоединения.
C₂H₂ + 2Cl₂ → CHCl₂-CHCl₂ (тетрахлорэтан)

5) Пропен с бромной водой. Пропен относится к алкенам и содержит двойную связь. Бромная вода обесцвечивается, так как бром присоединяется по месту разрыва двойной связи. Это типичная реакция присоединения.
CH₃-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CHBr-CH₂Br (1,2-дибромпропан)

Таким образом, к реакциям замещения относятся варианты 1 и 3.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №17Далее