Задание №17 — Теоретические основы химии

Решение.

Разберем каждый тип взаимодействия, исходя из механизмов органических реакций и изменения степеней окисления атомов углерода.

А) Фенол и бром (раствор).
При взаимодействии фенола (C₆H₅OH) с бромной водой происходит реакция электрофильного замещения в бензольном кольце. Атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 замещаются на атомы брома, в результате чего образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола и выделяется бромоводород:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr
Поскольку атомы брома меняют степень окисления с 0 (в Br₂) до -1 (в составе органического вещества и HBr), а атомы углерода в кольце также меняют свои степени окисления, эта реакция является окислительно-восстановительной. Таким образом, это реакция замещения и ОВР.
Соответствие: 1.

Б) Этилен и бромоводород.
Этилен (CH₂=CH₂) относится к классу алкенов и содержит двойную связь. При взаимодействии с бромоводородом (HBr) происходит разрыв пи-связи, и атомы водорода и брома присоединяются по месту разрыва связи. Образуется бромэтан:
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br
Данный процесс называется реакцией присоединения, а конкретнее — гидрогалогенированием (присоединение водорода и галогена).
Соответствие: 2.

В) Толуол и хлор (УФ-свет).
При освещении ультрафиолетом (УФ) реакция хлорирования толуола (C₆H₅-CH₃) идет не в бензольное кольцо, а в боковую цепь (радикальный механизм). Атомы водорода в метильной группе последовательно замещаются на хлор:
C₆H₅-CH₃ + Cl₂ → (УФ) C₆H₅-CH₂Cl + HCl
Это классическая реакция замещения. Как и в случае с бромированием фенола, здесь меняются степени окисления элементов (хлор из 0 переходит в -1), следовательно, реакция является окислительно-восстановительной.
Соответствие: 1.

Ответ: А → 1, Б → 2, В → 1.

Источник: ФИПИ