Задание №17 — Теоретические основы химии

Решение.

Разберем каждый процесс с точки зрения механизмов органической химии и классификации реакций, принятой в ЕГЭ.

А) Бензол и хлор (на свету).
При облучении ультрафиолетовым светом бензол вступает в реакцию с хлором, в ходе которой разрываются все три двойные связи в ароматическом кольце. К каждому атому углерода присоединяется по одному атому хлора. Образуется гексахлорциклогексан (гексахлоран).
Уравнение реакции: C₆H₆ + 3Cl₂ → (hν) C₆H₆Cl₆.
Так как происходит разрыв кратных связей и образование новых связей с атомами галогена, эта реакция относится к типу присоединения и является галогенированием.
Этому соответствует вариант 2.

Б) Этилен и бромоводород.
Этилен (этен) — это непредельный углеводород ряда алкенов. При взаимодействии с бромоводородом (HBr) происходит разрыв двойной связи, и атомы водорода и брома присоединяются по месту разрыва.
Уравнение реакции: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃—CH₂Br.
Данный процесс является реакцией присоединения. Поскольку присоединяется галогеноводород, реакция называется гидрогалогенированием.
Этому соответствует вариант 3.

В) Толуол и хлор (на свету).
Толуол (метилбензол) содержит бензольное кольцо и боковую цепь (метильную группу). При воздействии света (квантов hν) реакция идет не по кольцу, а по радикальному механизму в боковой цепи. Атомы водорода в метильной группе последовательно замещаются на атомы хлора.
Уравнение реакции (первая стадия): C₆H₅—CH₃ + Cl₂ → (hν) C₆H₅—CH₂Cl + HCl↑.
Так как один атом (водород) замещается на другой атом (хлор), это реакция замещения. Введение хлора в молекулу классифицируется как галогенирование.
Этому соответствует вариант 1.

Ответ: А → 2, Б → 3, В → 1.

Источник: ФИПИ