Задание №24 — Основы неорганической химии

Решение.

Для решения данного задания необходимо подобрать такой реактив, который даст визуально различимый эффект (изменение цвета, выпадение осадка, выделение газа или растворение осадка) хотя бы с одним из предложенных веществ.

А) Глицерин и пропановая кислота.
Глицерин — это многоатомный спирт, а пропановая кислота — одноосновная карбоновая кислота. Для их различения идеально подходит свежеосажденный гидроксид меди(II) Cu(OH)₂ (реактив №3).
1) С глицерином Cu(OH)₂ при комнатной температуре образует ярко-синий прозрачный раствор (глицерат меди).
2) С пропановой кислотой Cu(OH)₂ вступает в реакцию нейтрализации, в результате которой голубой осадок гидроксида растворяется с образованием синего раствора пропионата меди(II):
2CH₃CH₂COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃CH₂COO)₂Cu + 2H₂O.
Несмотря на то, что в обоих случаях получается синий раствор, эффекты различаются: в случае кислоты происходит типичное растворение нерастворимого основания, а в случае глицерина — специфическое окрашивание, характерное для многоатомных спиртов. В школьном курсе химии Cu(OH)₂ является универсальным реактивом для этих классов веществ.

Б) Этаналь и этилацетат.
Этаналь — это альдегид, а этилацетат — сложный эфир. Здесь также используем Cu(OH)₂ (реактив №3).
1) При нагревании этаналя со свежеосажденным Cu(OH)₂ происходит окисление альдегидной группы, и голубой осадок превращается сначала в желтый CuOH, а затем в кирпично-красный осадок оксида меди(I):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O.
2) Этилацетат с Cu(OH)₂ не взаимодействует. Таким образом, появление красного осадка позволяет однозначно определить альдегид.

В) Этанол и этиленгликоль.
Этанол — одноатомный спирт, этиленгликоль — двухатомный спирт (вицинальный диол). Снова выбираем Cu(OH)₂ (реактив №3).
1) Этиленгликоль, как и глицерин, содержит гидроксильные группы у соседних атомов углерода, поэтому он реагирует со свежеосажденным Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего комплексного соединения (хелата).
2) Одноатомные спирты (этанол) при комнатной температуре с Cu(OH)₂ не реагируют. Появление ярко-синего окрашивания раствора указывает на наличие этиленгликоля.

Г) Фенол (р-р) и пропанон.
Фенол — это ароматическое гидроксисоединение, пропанон (ацетон) — кетон. Для обнаружения фенола используется качественная реакция с хлоридом железа(III) FeCl₃ (реактив №1).
1) При добавлении FeCl₃ к раствору фенола наблюдается появление интенсивного фиолетового окрашивания (образование комплексного фенолята железа).
2) Пропанон с хлоридом железа(III) видимых изменений не дает. Это позволяет легко отличить эти вещества.

Ответ: А — 3, Б — 3, В — 3, Г — 1.

Источник: ФИПИ