Задание №24 — Теоретические основы химии

Решение.

Для решения заданий на распознавание веществ необходимо подобрать такой реактив, который дает видимый признак (изменение цвета, выпадение осадка, выделение газа) только с одним из веществ в паре или дает разные признаки с обоими.

А) Метан (CH₄) и пропилен (CH₃-CH=CH₂).
Метан — это предельный углеводород (алкан), он не вступает в реакции присоединения при обычных условиях. Пропилен — непредельный углеводород (алкен), содержащий двойную связь. Качественной реакцией на кратную связь является обесцвечивание бромной воды. При пропускании пропилена через бромную воду желто-оранжевая окраска исчезает:
CH₃-CH=CH₂ + Br₂ → CH₃-CHBr-CH₂Br (1,2-дибромпропан — бесцветный).
Метан с бромной водой не реагирует. Таким образом, реактив №3 (водный раствор Br₂) позволяет их различить.
Соответствие: А → 3.

Б) Этилен (CH₂=CH₂) и ацетилен (CH≡CH).
Оба вещества являются непредельными и обесцвечивают бромную воду, поэтому она не подходит. Однако ацетилен, в отличие от этилена, относится к алкинам с концевой тройной связью (терминальным алкинам). Атомы водорода при такой связи обладают слабой кислотностью и могут замещаться на металл. При взаимодействии ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра выпадает характерный светло-желтый (почти белый) осадок ацетиленида серебра:
CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag-C≡C-Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
Этилен с этим реактивом не взаимодействует. Подходит реактив №2.
Соответствие: Б → 2.

В) Бутин-1 (CH≡C-CH₂-CH₃) и бутин-2 (CH₃-C≡C-CH₃).
Оба вещества — алкины, оба обесцвечивают бромную воду. Различие заключается в положении тройной связи. Бутин-1 имеет тройную связь на конце цепи (есть атом водорода при C≡C), а бутин-2 — в середине цепи (водорода при C≡C нет). Как и в предыдущем случае, только терминальный алкин (бутин-1) прореагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка:
CH≡C-CH₂-CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH → Ag-C≡C-CH₂-CH₃↓ + 2NH₃ + H₂O.
Бутин-2 видимых изменений не даст. Подходит реактив №2.
Соответствие: В → 2.

Г) Уксусная кислота (CH₃COOH) и этанол (C₂H₅OH).
Уксусная кислота — это слабая органическая кислота, которая в водном растворе диссоциирует с образованием ионов водорода (H⁺). Этанол — спирт, его водные растворы нейтральны. Для обнаружения кислой среды используют индикаторы. Лакмус в растворе уксусной кислоты изменит цвет с фиолетового на красный. В этаноле цвет лакмуса не изменится. Подходит реактив №4.
Соответствие: Г → 4.

Ответ: А → 3, Б → 2, В → 2, Г → 4.

Источник: ФИПИ