Задание №24 — Теоретические основы химии

Решение.

Для того чтобы различить два вещества, необходимо подобрать такой реактив, который будет давать видимый признак реакции (изменение цвета, выпадение осадка, выделение газа) только с одним из веществ или давать разные признаки с каждым из них.

А) Этан (CH₃—CH₃) и пропилен (CH₂=CH—CH₃).
Этан относится к классу алканов, это предельный углеводород, он не вступает в реакции присоединения в обычных условиях. Пропилен — это алкен, непредельный углеводород с двойной связью. Качественной реакцией на кратную связь является обесцвечивание бромной воды. При пропускании пропилена через раствор брома желто-оранжевая окраска исчезает, а с этаном реакция не идет.
Уравнение: CH₂=CH—CH₃ + Br₂ → CH₂Br—CHBr—CH₃ (обесцвечивание).
Выбираем реактив №3 (Br₂ водн.).

Б) Пропилен (CH₂=CH—CH₃) и ацетилен (CH≡CH).
Оба вещества являются непредельными и обесцвечивают бромную воду. Однако ацетилен относится к алкинам с концевой тройной связью (терминальным алкинам). У таких веществ атом водорода при тройной связи обладает слабой кислотностью и может замещаться на ион металла. При взаимодействии ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра выпадает характерный светло-желтый (белый) осадок ацетиленида серебра. Пропилен (алкен) с этим реактивом не взаимодействует.
Уравнение: CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
Выбираем реактив №5 (Ag₂O в р-ре NH₃).

В) Бутин-1 (CH≡C—CH₂—CH₃) и бутин-2 (CH₃—C≡C—CH₃).
Оба вещества — алкины, они оба обесцвечивают бромную воду. Различие заключается в положении тройной связи. Бутин-1 имеет тройную связь на конце цепи (содержит атом водорода при C≡C), поэтому он, как и ацетилен, реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием осадка. У бутина-2 тройная связь находится в середине цепи, атомов водорода при ней нет, поэтому реакция с аммиачным раствором оксида серебра не идет.
Уравнение: CH≡C—C₂H₅ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡C—C₂H₅↓ + 2NH₃ + H₂O.
Выбираем реактив №5 (Ag₂O в р-ре NH₃).

Г) Уксусная кислота (CH₃COOH) и этанол (C₂H₅OH).
Уксусная кислота — это карбоновая кислота, она проявляет типичные кислотные свойства, в частности, вытесняет углекислый газ из солей более слабых и летучих кислот, таких как карбонаты. При добавлении карбоната калия к уксусной кислоте наблюдается "вскипание" из-за выделения газа (CO₂). Спирты (этанол) с карбонатами в такие реакции не вступают.
Уравнение: 2CH₃COOH + K₂CO₃ → 2CH₃COOK + H₂O + CO₂↑.
Выбираем реактив №4 (K₂CO₃).

Ответ: А — 3, Б — 5, В — 5, Г — 4.

Источник: ФИПИ