Задание №24 — Теоретические основы химии
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом,
с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | пропанон и гексен-2 |
| Б) | толуол и фенол (р-р) |
| В) | пропанол-2 и уксусная кислота |
| Г) | пропановая кислота и пропеновая кислота |
| 1) | HBr(р-р) |
| 2) | Br2 (р-р) |
| 3) | KBr |
| 4) | KHСО3 |
| 5) | KOH |
Правильный ответ
2242
Пояснение
Решение.
Для того чтобы различить два вещества, необходимо подобрать такой реактив, который будет давать видимый признак реакции (изменение цвета, выпадение осадка, выделение газа) только с одним из веществ или давать разные признаки с обоими.
А) Пропанон и гексен-2.
Пропанон (ацетон) — это предельный кетон, он не вступает в реакции присоединения с бромной водой. Гексен-2 — это непредельный углеводород (алкен), содержащий двойную связь C=C. При взаимодействии алкена с бромной водой происходит реакция присоединения, в результате которой бурая окраска брома исчезает (обесцвечивание).
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH3
Следовательно, для их различения подходит бромная вода (реактив №2).
Б) Толуол и фенол (р-р).
Толуол — это арен, который не реагирует с бромной водой при обычных условиях. Фенол же очень активно взаимодействует с бромной водой за счет влияния гидроксильной группы на бензольное кольцо. При этом происходит замещение атомов водорода в положениях 2, 4 и 6, что приводит к обесцвечиванию раствора и выпадению белого осадка 2,4,6-трибромфенола.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
Следовательно, для их различения подходит бромная вода (реактив №2).
В) Пропанол-2 и уксусная кислота.
Пропанол-2 — это вторичный спирт, он не проявляет выраженных кислотных свойств и не реагирует с солями слабых летучих кислот. Уксусная кислота (CH3COOH) является более сильной кислотой, чем угольная (H2CO3), поэтому она вытесняет углекислый газ из гидрокарбонатов. При добавлении гидрокарбоната калия (KHCO3) к уксусной кислоте будет наблюдаться бурное выделение бесцветного газа (вскипание).
CH3COOH + KHCO3 → CH3COOK + H2O + CO2↑
Следовательно, для их различения подходит KHCO3 (реактив №4).
Г) Пропановая кислота и пропеновая кислота.
Пропановая кислота — это предельная карбоновая кислота, она не реагирует с бромной водой. Пропеновая (акриловая) кислота содержит двойную связь C=C в радикале (CH2=CH-COOH). Как и все непредельные соединения, она мгновенно обесцвечивает бромную воду за счет реакции присоединения по кратной связи.
CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH
Следовательно, для их различения подходит бромная вода (реактив №2).
Ответ: А → 2, Б → 2, В → 4, Г → 2.
Источник: ФИПИ