Задание №10 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно соотнести общую формулу с классом органических соединений, проанализируем каждую формулу, исходя из строения молекул и количества атомов водорода относительно углерода.

А) C_nH_2n−6O
Вспомним общую формулу предельных углеводородов (алканов) — C_nH_2n+2. Уменьшение количества водородов на 8 единиц (от 2n+2 до 2n−6) указывает на высокую степень ненасыщенности или наличие циклов.
Бензольное кольцо (C₆H₆) имеет формулу C_nH_2n−6. Если к бензольному кольцу добавить один атом кислорода (группа —OH), мы получим простейший фенол (C₆H₅OH, или C₆H₆O). Таким образом, формула C_nH_2n−6O соответствует одноатомным фенолам или ароматическим спиртам/эфирам.
Из предложенного списка это фенолы (3).

Б) C_nH_2n+2O₂
Формула C_nH_2n+2 соответствует предельному углеводородному скелету (алкану). Наличие двух атомов кислорода при полностью насыщенном скелете говорит о том, что в молекуле присутствуют две гидроксильные группы (—OH).
Такое строение характерно для предельных двухатомных спиртов (1) (гликолей), например, этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ имеет формулу C₂H₆O₂, что полностью соответствует C_nH_2n+2O₂.

В) C_nH_2nO_n
Эту формулу можно переписать в виде C_n(H₂O)_n. Исторически именно из-за такого соотношения водорода и кислорода (как в воде) данный класс соединений получил свое название.
Это общая формула моносахаридов (например, глюкоза C₆H₁₂O₆ или рибоза C₅H₁₀O₅), которые относятся к группе углеводов (4).

Ответ: А → 3, Б → 1, В → 4.

Источник: ФИПИ