Задание №25 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, как происходит процесс полимеризации непредельных соединений. При полимеризации кратные связи разрываются, и молекулы мономера соединяются друг с другом в длинную цепь. Структурное звено полимера по составу соответствует молекуле мономера (или сумме молекул, если это сополимеризация).

А) Этен (этилен).
Формула этена: CH₂=CH₂.
При полимеризации двойная связь разрывается, и образуется полиэтилен. Его структурное звено выглядит так: [—CH₂—CH₂—]_n.
Этому описанию соответствует формула на рисунке 3.

Б) Хлорэтен (винилхлорид).
Формула хлорэтена: CH₂=CH—Cl.
При полимеризации двойная связь между атомами углерода разрывается, и образуется поливинилхлорид (ПВХ). В цепи чередуются группы CH₂ и CH, при этом у каждого второго атома углерода находится атом хлора. Структурное звено: [—CH₂—CHCl—]_n.
Этому описанию соответствует формула на рисунке 1.

В) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3).
Формула изопрена: CH₂=C(CH₃)—CH=CH₂.
Изопрен — это сопряженный диен. При его полимеризации (по типу 1,4-присоединения) крайние двойные связи разрываются, а в центре звена (между 2-м и 3-м атомами углерода) формируется новая двойная связь. Структурное звено изопренового каучука: [—CH₂—C(CH₃)=CH—CH₂—]_n.
На рисунке 4 мы видим именно такую структуру: цепь из четырех атомов углерода, метильную группу (—CH₃) у второго атома и двойную связь в центре звена.
Примечание: на рисунке 2 изображен полихлоропрен (звено содержит хлор вместо метильной группы), что нам не подходит.

Сопоставим результаты:
А — 3
Б — 1
В — 4

Ответ: 314

Источник: ФИПИ