Задание №25 — Основы органической химии
Установите соответствие между формулой полимера и названием соответствующего ему мономера: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | (–СН2–СН=CH–CH2–)n |
| Б) | (–СН2–СНCl–)n |
| В) | (–СН2–СН(С6Н5)–)n |
| 1) | винилхлорид |
| 2) | хлоропрен |
| 3) | бутадиен-1,3 |
| 4) | стирол |
Правильный ответ
314
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить процесс полимеризации. Полимер образуется путём соединения множества молекул мономера. При этом кратные связи (двойные) в мономере разрываются, образуя новые связи между звеньями, либо происходит перегруппировка связей (как в случае с сопряжёнными диенами).
А) (–CH2–CH=CH–CH2–)n
Мы видим элементарное звено, состоящее из четырёх атомов углерода с двойной связью посередине (между вторым и третьим атомами). Такая структура характерна для полимеризации сопряжённых диенов по типу 1,4-присоединения. Если мы вернём двойные связи на края (к 1-му и 4-му атомам), мы получим исходный мономер: CH2=CH–CH=CH2. Это соединение называется бутадиен-1,3 (или дивинил).
Соответствие: А → 3.
Б) (–CH2–CHCl–)n
Элементарное звено содержит два атома углерода, у одного из которых находится атом хлора. Чтобы найти мономер, нужно восстановить двойную связь между этими атомами углерода. Получаем формулу: CH2=CHCl. Это соединение называется хлорэтен, или техническое название — винилхлорид. Полимер на его основе — поливинилхлорид (ПВХ).
Соответствие: Б → 1.
В) (–CH2–CH(C6H5)–)n
Здесь элементарное звено также состоит из двух атомов углерода в главной цепи, при этом к одному из них присоединён фенильный радикал (–C6H5). Восстанавливаем двойную связь между атомами углерода основной цепи: CH2=CH–C6H5. Это соединение — винилбензол, более известное под названием стирол. Полимер называется полистирол.
Соответствие: В → 4.
Ответ: А — 3, Б — 1, В — 4.
Источник: ФИПИ