Задание №25 — Основы органической химии
Установите соответствие между полимером и веществом, которое является мономером для его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | (–СН2–СН=CH–CH2–)n |
| Б) | (–СН2–СН(СН3)–)n |
| В) | (–СН2–С(CН3)=CH–CH2–)n |
| 1) | изопрен |
| 2) | дивинил |
| 3) | пропилен |
| 4) | стирол |
Правильный ответ
231
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо проанализировать структуру элементарного звена полимера и восстановить структуру исходного мономера. При полимеризации непредельных соединений кратные связи разрываются, образуя свободные валентности для соединения звеньев в цепь.
А) (–СН2–СН=CH–CH2–)n
Мы видим элементарное звено, состоящее из четырех атомов углерода в главной цепи с двойной связью посередине (между 2-м и 3-м атомами). Такая структура характерна для полимеризации сопряженных диенов по типу 1,4-присоединения. Если мы вернем двойные связи на края звена (к 1-му и 4-му атомам), мы получим исходный мономер: СН2=СН–СН=СН2. Это вещество называется бутадиен-1,3, или дивинил.
Соответствие: А → 2.
Б) (–СН2–СН(СН3)–)n
В данном звене два атома углерода образуют основную цепь, и у одного из них есть боковой заместитель — метильная группа (–СН3). Чтобы найти мономер, нужно «замкнуть» свободные валентности обратно в двойную связь между атомами углерода главной цепи. Получаем: СН2=СН–СН3. Это вещество называется пропен, или пропилен.
Соответствие: Б → 3.
В) (–СН2–С(CН3)=CH–CH2–)n
Здесь мы снова видим структуру, характерную для 1,4-полимеризации диенового углеводорода (четыре атома углерода в цепи звена и двойная связь в центре). Отличие от пункта А заключается в наличии метильной группы (–СН3) у второго атома углерода. Восстанавливая систему сопряженных двойных связей, получаем мономер: СН2=С(СН3)–СН=СН2. Это 2-метилбутадиен-1,3, общепринятое название которого — изопрен.
Соответствие: В → 1.
Ответ: А — 2, Б — 3, В — 1.
Источник: ФИПИ