Задание №11 — Основы органической химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые существуют в виде цис-, транс-изомеров.
Правильный ответ
34
Пояснение
Решение.
Для того чтобы вещество существовало в виде геометрических (цис- и транс-) изомеров, необходимо выполнение двух условий:
1. В молекуле должна быть жесткая структура, препятствующая свободному вращению атомов. В данном случае это двойная связь C=C.
2. У каждого из двух атомов углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. Если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи есть два одинаковых соседа (например, два атома водорода или две метильные группы), то цис-транс-изомерия невозможна.
Разберем каждое вещество из списка:
1) 2-метилбутен-2. Структурная формула: CH3-C(CH3)=CH-CH3.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи:
- У второго атома углерода (C2) два одинаковых заместителя — две метильные группы (-CH3).
Следовательно, цис-транс-изомерия невозможна.
2) бутен-1. Структурная формула: CH2=CH-CH2-CH3.
Рассмотрим первый атом углерода (C1): он связан с двумя одинаковыми атомами водорода (H).
Следовательно, цис-транс-изомерия невозможна.
3) бутен-2. Структурная формула: CH3-CH=CH-CH3.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи:
- У второго атома (C2) заместители: -H и -CH3 (разные).
- У третьего атома (C3) заместители: -H и -CH3 (разные).
Условия соблюдены. Вещество существует в виде цис- и транс-изомеров.
4) 4-метилпентен-2. Структурная формула: CH3-CH=CH-CH(CH3)2.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи:
- У второго атома (C2) заместители: -H и -CH3 (разные).
- У третьего атома (C3) заместители: -H и изопропильный радикал -CH(CH3)2 (разные).
Условия соблюдены. Вещество существует в виде цис- и транс-изомеров.
5) бутин-2. Структурная формула: CH3-C≡C-CH3.
В молекуле присутствует тройная связь. Геометрия молекулы в области тройной связи линейная (валентный угол 180°), поэтому цис-транс-изомерия для алкинов нехарактерна.
Таким образом, искомые вещества — бутен-2 и 4-метилпентен-2.
Ответ: 34
Источник: ФИПИ