Задание №11 — Основы органической химии

Задание №11

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в которых все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.

1) олеиновая кислота

2) бензойная кислота

3) фенол

4) этанол

5) толуол

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Чтобы определить тип гибридизации атомов углерода, нужно вспомнить основные правила:

sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, связанных только одинарными (сигма) связями.
sp²-гибридизация характерна для атомов углерода, имеющих одну двойную связь (например, в алкенах, бензольном кольце или карбонильной группе).
sp-гибридизация характерна для атомов углерода с одной тройной связью или двумя двойными связями у одного атома.

Проанализируем каждое вещество из списка:

1) Олеиновая кислота. Формула: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH. В этой молекуле есть длинные углеводородные радикалы, где атомы углерода связаны только одинарными связями (sp³-гибридизация). Также есть атомы при двойной связи и в карбоксильной группе (sp²). Так как присутствуют sp³-атомы, этот вариант не подходит.

2) Бензойная кислота. Формула: C₆H₅COOH. Молекула состоит из бензольного кольца и карбоксильной группы. Все 6 атомов углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации (система сопряженных связей). Атом углерода в группе -COOH также связан двойной связью с кислородом, следовательно, он тоже находится в состоянии sp²-гибридизации. Все атомы углерода sp²-гибридны. Вариант подходит.

3) Фенол. Формула: C₆H₅OH. Молекула состоит из бензольного кольца, к которому присоединена гидроксильная группа. В бензольном кольце все 6 атомов углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Других атомов углерода в молекуле нет. Все атомы углерода sp²-гибридны. Вариант подходит.

4) Этанол. Формула: CH₃-CH₂-OH. Оба атома углерода связаны только одинарными связями, следовательно, они находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант не подходит.

5) Толуол (метилбензол). Формула: C₆H₅-CH₃. В бензольном кольце 6 атомов углерода находятся в sp²-гибридизации, однако углерод метильной группы (-CH₃) связан только одинарными связями и находится в состоянии sp³-гибридизации. Вариант не подходит.

Таким образом, условию задачи (все атомы углерода в sp²-гибридизации) соответствуют бензойная кислота и фенол.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №11Далее