Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Чтобы определить тип гибридизации атомов углерода, нужно проанализировать структуру молекул и характер связей. Напомню правило: если атом углерода связан с соседними атомами только одинарными (сигма) связями, он находится в состоянии sp³-гибридизации. Если у атома есть одна двойная связь — это sp²-гибридизация, если одна тройная или две двойные — sp-гибридизация.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Аланин (2-аминопропановая кислота). Формула: CH₃-CH(NH₂)-COOH.
В этой молекуле три атома углерода. Углерод в метильной группе (-CH₃) и центральный углерод (-CH-) имеют только одинарные связи, значит, они находятся в sp³-гибридизации. Только углерод карбоксильной группы (-COOH) за счет двойной связи с кислородом находится в sp²-гибридизации. Вещество не подходит.

2) Глицин (аминоуксусная кислота). Формула: NH₂-CH₂-COOH.
Здесь два атома углерода. Углерод группы -CH₂- связан только одинарными связями (sp³), а углерод группы -COOH имеет двойную связь с кислородом (sp²). Вещество не подходит.

3) Анилин (фениламин). Формула: C₆H₅NH₂.
Основой молекулы является бензольное кольцо. В бензольном кольце все шесть атомов углерода связаны между собой единой сопряженной пи-системой (чередующиеся формально двойные и одинарные связи). Каждый атом углерода в цикле образует три сигма-связи и имеет одну негибридную p-орбиталь. Таким образом, абсолютно все атомы углерода в анилине находятся в состоянии sp²-гибридизации. Вещество подходит.

4) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Формула: CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂.
В молекуле пять атомов углерода. Четыре атома, образующие главную цепь с двойными связями, находятся в sp²-гибридизации. Однако в молекуле есть боковой радикал — метильная группа (-CH₃), в которой атом углерода связан только одинарными связями, а значит, находится в sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

5) Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3). Формула: CH₂=C(Cl)-CH=CH₂.
В этой молекуле четыре атома углерода. Все они входят в систему сопряженных двойных связей (диеновый фрагмент). Каждый из четырех атомов углерода связан одной двойной связью, следовательно, все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атом хлора на гибридизацию углерода в данном случае не влияет. Вещество подходит.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ