Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить общие формулы гомологических рядов органических веществ и определить, существуют ли для данных соединений вещества других классов с таким же элементным составом.

1) Пропан (C₃H₈). Это предельный углеводород (алкан). Общая формула алканов — C_nH_2n+2. У алканов нет межклассовых изомеров, так как это максимально насыщенные водородом соединения. Циклоалканы и алкены имеют на два атома водорода меньше. Следовательно, пропан не имеет межклассовых изомеров. (Подходит)

2) Этанол (C₂H₅OH или C₂H₆O). Это предельный одноатомный спирт. Общая формула спиртов — C_nH_2n+2O. Межклассовыми изомерами спиртов являются простые эфиры. Для этанола существует изомер — диметиловый эфир (CH₃-O-CH₃), который имеет ту же молекулярную формулу C₂H₆O. (Не подходит)

3) Пропилен (C₃H₆). Это непредельный углеводород ряда этилена (алкен). Общая формула алкенов — C_nH_2n. Межклассовыми изомерами алкенов являются циклоалканы. Для пропилена существует изомер — циклопропан (C₃H₆). (Не подходит)

4) Ацетилен (C₂H₂). Это непредельный углеводород ряда этина (алкин). Общая формула алкинов — C_nH_2n-2. Межклассовыми изомерами алкинов являются алкадиены и циклоалкены. Однако для существования алкадиена или циклоалкена необходимо минимум 3 или 4 атома углерода соответственно. При n = 2 (как в ацетилене) невозможно построить структуру другого класса. Таким образом, у ацетилена нет межклассовых изомеров. (Подходит)

5) Пропаналь (CH₃CH₂CHO или C₃H₆O). Это альдегид. Общая формула — C_nH_2nO. Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны, а также непредельные спирты и циклические простые эфиры. Для пропаналя изомером является ацетон (пропанон) CH₃-CO-CH₃. (Не подходит)

Таким образом, межклассовых изомеров не имеют пропан и ацетилен.

Ответ: 14

Источник: ФИПИ