Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы определить, лежат ли все атомы молекулы в одной плоскости, необходимо рассмотреть тип гибридизации атомных орбиталей углерода и геометрию связей в каждом веществе.

1) Этан (CH₃—CH₃)
В молекуле этана оба атома углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Для такой гибридизации характерна тетраэдрическая геометрия (угол между связями примерно 109,5°). Атомы водорода направлены к вершинам тетраэдра, поэтому молекула является объемной, а не плоской.

2) Этилен (CH₂=CH₂)
В молекуле этилена (этена) атомы углерода связаны двойной связью и находятся в состоянии sp²-гибридизации. При такой гибридизации три гибридные орбитали каждого атома углерода располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Все шесть атомов (2 углерода и 4 водорода) лежат в одной плоскости. Это вещество нам подходит.

3) Этанол (CH₃—CH₂—OH)
Здесь присутствуют атомы углерода в sp³-гибридизации (тетраэдрическое окружение) и атом кислорода с неподеленными электронными парами. Наличие фрагмента —CH₃ и —CH₂— делает молекулу объемной. Все атомы не могут лежать в одной плоскости.

4) Бензол (C₆H₆)
Молекула бензола представляет собой правильный шестиугольник. Все шесть атомов углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Все C-C и C-H связи лежат в одной плоскости, образуя плоский цикл. Это вещество нам подходит.

5) Толуол (C₆H₅—CH₃)
Толуол (метилбензол) состоит из плоского бензольного кольца и метильной группы —CH₃. Атом углерода в метильной группе находится в sp³-гибридизации. Хотя кольцо и связанный с ним углерод метила лежат в одной плоскости, атомы водорода в группе —CH₃ «выходят» из этой плоскости из-за тетраэдрического строения этой группы. Следовательно, не все атомы молекулы лежат в одной плоскости.

Таким образом, плоское строение имеют этилен и бензол.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ