Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы у вещества существовала геометрическая (цис-транс) изомерия, должны соблюдаться два условия одновременно:
1. В молекуле должна быть двойная связь (C=C) или цикл, препятствующие свободному вращению атомов.
2. У каждого из двух атомов углерода при двойной связи должны быть разные заместители. Если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи есть два одинаковых соседа (например, два атома водорода или две метильные группы), то цис-транс изомерия невозможна.

Разберем каждое вещество из списка:

1) 2,3-диметилбутен-2 (в условии указан 2,3-диметилбутен, подразумевается положение связи 2).
Структурная формула: CH₃-C(CH₃)=C(CH₃)-CH₃.
Здесь у первого атома углерода при двойной связи (C2) находятся две одинаковые метильные группы (-CH₃). У второго атома (C3) — тоже две метильные группы. Условие разности заместителей не выполняется. Изомерия невозможна.

2) пентен-2.
Структурная формула: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи:
- У второго атома (C2) заместители: H и CH₃ (разные).
- У третьего атома (C3) заместители: H и C₂H₅ (разные).
Условие выполняется. Цис-транс изомерия характерна.

3) бутин-2.
Структурная формула: CH₃-C≡C-CH₃.
Это алкин с тройной связью. Геометрия молекулы в области тройной связи линейная (угол 180°), поэтому цис-транс изомерия для алкинов невозможна.

4) бутен-1.
Структурная формула: CH₂=CH-CH₂-CH₃.
Рассмотрим первый атом углерода (C1): он связан с двумя одинаковыми атомами водорода (H и H). Если у крайнего атома при двойной связи два водорода, изомерия невозможна. Изомерия невозможна.

5) гексен-3.
Структурная формула: CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи:
- У третьего атома (C3) заместители: H и C₂H₅ (разные).
- У четвертого атома (C4) заместители: H и C₂H₅ (разные).
Условие выполняется. Цис-транс изомерия характерна.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ