Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество существовало в виде геометрических (цис-транс) изомеров, необходимо выполнение двух условий:
1. Наличие в молекуле жесткого фрагмента, препятствующего свободному вращению атомов. В данных примерах это двойная связь C=C.
2. У каждого из двух атомов углерода при двойной связи должны быть два разных заместителя. Если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи есть два одинаковых соседа (например, два атома водорода или две метильные группы), то цис-транс-изомерия невозможна.

Разберем предложенные вещества:

1) 1,2-дибромэтен. Структурная формула: CHBr=CHBr.
У первого атома углерода заместители: H и Br (разные).
У второго атома углерода заместители: H и Br (разные).
Условие выполняется. Вещество существует в виде цис-изомера (атомы брома по одну сторону от плоскости связи) и транс-изомера (атомы брома по разные стороны).

2) 1,1-дибромэтен. Структурная формула: CBr₂=CH₂.
У первого атома углерода два одинаковых заместителя — два атома брома. У второго — два атома водорода. Цис-транс-изомерия невозможна.

3) 2,3-дибромпропен. Структурная формула: CH₂=C(Br)-CH₂Br.
У первого атома углерода (крайнего слева) находятся два одинаковых атома водорода (=CH₂). Это исключает возможность существования геометрических изомеров.

4) бутен-2. Структурная формула: CH₃-CH=CH-CH₃.
У каждого углерода при двойной связи есть водород (H) и метильная группа (CH₃). Заместители разные. Вещество существует в виде цис-бутена-2 и транс-бутена-2.

5) бутен-1. Структурная формула: CH₂=CH-CH₂-CH₃.
У первого атома углерода находятся два одинаковых атома водорода (=CH₂). Цис-транс-изомерия невозможна.

Таким образом, геометрическая изомерия характерна для 1,2-дибромэтена и бутена-2.

Ответ: 14

Источник: ФИПИ