Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как тип гибридизации атомов углерода зависит от характера связей в молекуле органического вещества:

• sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, которые связаны с соседними атомами только одинарными (одинарными) связями. Это наблюдается в алканах и циклоалканах.
• sp²-гибридизация возникает у атомов углерода при наличии одной двойной связи (например, в алкенах).
• sp-гибридизация характерна для атомов углерода при наличии тройной связи (например, в алкинах) или двух двойных связей у одного атома.

Проанализируем каждое вещество из предложенного списка:

1) Гексен-1 (CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃). В молекуле присутствует двойная связь между первым и вторым атомами углерода. Эти два атома находятся в состоянии sp²-гибридизации. Условие "все атомы" не выполняется.

2) Гексен-2 (CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃). Здесь также есть двойная связь (между вторым и третьим атомами углерода), что означает наличие атомов в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

3) Циклогексан (C₆H₁₂). Это циклический насыщенный углеводород. Все связи между атомами углерода в цикле являются одинарными. Следовательно, каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

4) Гексан (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃). Это предельный углеводород (алкан). Все углерод-углеродные связи в его молекуле одинарные. Значит, все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

5) Гексин-1 (CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃). В молекуле есть тройная связь. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Вариант не подходит.

Таким образом, только в циклогексане и гексане все атомы углерода имеют sp³-гибридизацию.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ