Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Чтобы определить тип гибридизации атомов углерода в органических веществах, нужно проанализировать кратность связей, которые образует каждый атом углерода:

• sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, которые связаны с другими атомами только одинарными (одинарными сигма-) связями.
• sp²-гибридизация возникает у атомов углерода при наличии одной двойной связи.
• sp-гибридизация возникает у атомов углерода при наличии одной тройной связи или двух двойных связей у одного атома.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Пропен (CH₂=CH-CH₃). В молекуле есть двойная связь. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации, и только атом углерода метильной группы (-CH₃) находится в sp³-гибридизации. Вариант не подходит.

2) Пропанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₃). Это предельный одноатомный спирт. Все три атома углерода соединены между собой и с атомами водорода (а также с группой -OH) только одинарными связями. Следовательно, все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

3) Циклопропан (C₃H₆, замкнутый цикл из трех групп -CH₂-). Несмотря на наличие циклического напряжения, каждый атом углерода в циклопропане образует четыре сигма-связи (две с соседними углеродами и две с водородами) и не имеет кратных связей. Все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

4) Пропаналь (CH₃-CH₂-CHO). В молекуле альдегида присутствует карбонильная группа (C=O). Атом углерода, входящий в состав этой группы, связан двойной связью с кислородом, поэтому он находится в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

5) Пропин (CH≡C-CH₃). В молекуле присутствует тройная связь. Два атома углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Вариант не подходит.

Таким образом, условию задачи (все атомы углерода в sp³-гибридизации) соответствуют пропанол-2 и циклопропан.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ