Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо вспомнить определение геометрических (цис-транс) изомеров и условия их существования.

1. Что такое геометрические изомеры? Это пространственные изомеры, которые имеют одинаковый состав и порядок связей атомов (структурную формулу), но различаются расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

2. Условие существования цис-транс изомерии: у каждого из атомов углерода при двойной связи (C=C) должны быть два разных заместителя. Если хотя бы у одного атома углерода два заместителя одинаковы (например, два атома водорода), то геометрическая изомерия невозможна.

3. Анализируем предложенные структуры:

• Рисунок 1: Представлена структурная формула алкена CH₃–CH₂–CH=CH₂ (бутен-1). У крайнего атома углерода при двойной связи находятся два одинаковых атома водорода (–H). Следовательно, для этого вещества геометрическая изомерия невозможна.
• Рисунок 2: Представлен график зависимости физической величины, не относящийся к строению молекул.
• Рисунок 3: Изображена пространственная модель молекулы цис-бутена-2. Мы видим двойную связь C=C, где метильные группы (–CH₃) расположены по одну сторону от плоскости двойной связи.
• Рисунок 4: Представлено анатомическое изображение сустава, не имеющее отношения к химии.
• Рисунок 5: Изображена пространственная модель молекулы транс-бутена-2. Здесь метильные группы (–CH₃) расположены по разные стороны от плоскости двойной связи.

4. Вывод: Вещества под номерами 3 и 5 имеют одинаковую молекулярную формулу (C₄H₈) и одинаковую последовательность соединения атомов (бутен-2), но различаются пространственным расположением групп относительно двойной связи. Это классический пример геометрических изомеров.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ