Задание №11 — Основы органической химии

Задание №11

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых только один атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации.

1) толуол

2) дивинил

3) изопрен

4) бензол

5) стирол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить типы гибридизации атомов углерода в органических соединениях. Атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации, если он связан с соседними атомами только одинарными (сигма) связями. Если у атома есть одна двойная связь, он находится в состоянии sp²-гибридизации.

Проанализируем строение каждого из предложенных веществ:

1) Толуол (метилбензол). Формула: C₆H₅—CH₃.
В молекуле толуола есть бензольное кольцо, состоящее из 6 атомов углерода, каждый из которых связан двойной связью (сопряженная система), следовательно, эти 6 атомов находятся в sp²-гибридизации. Также есть метильная группа —CH₃. Углерод в этой группе связан только одинарными связями (три связи с водородом и одна с кольцом), поэтому он находится в состоянии sp³-гибридизации.
Итого: 1 атом углерода в sp³-гибридизации. Это утверждение верно.

2) Дивинил (бутадиен-1,3). Формула: CH₂=CH—CH=CH₂.
Все четыре атома углерода в этой молекуле участвуют в образовании двойных связей. Следовательно, все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атомов в sp³-гибридизации здесь нет (0 атомов). Это утверждение неверно.

3) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Формула: CH₂=C(CH₃)—CH=CH₂.
Четыре атома углерода, составляющие главную цепь с двойными связями, находятся в состоянии sp²-гибридизации. Однако у второго атома углерода есть заместитель — метильная группа —CH₃. Углерод в этой группе связан только одинарными связями, значит, он находится в состоянии sp³-гибридизации.
Итого: 1 атом углерода в sp³-гибридизации. Это утверждение верно.

4) Бензол. Формула: C₆H₆.
Все 6 атомов углерода образуют циклическую сопряженную систему с чередующимися (формально) двойными связями. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атомов в sp³-гибридизации нет. Это утверждение неверно.

5) Стирол (винилбензол). Формула: C₆H₅—CH=CH₂.
В этой молекуле 6 атомов углерода входят в состав бензольного кольца и 2 атома углерода образуют винильную группу с двойной связью. Все 8 атомов углерода связаны двойными связями и находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атомов в sp³-гибридизации нет. Это утверждение неверно.

Таким образом, только один атом углерода в состоянии sp³-гибридизации содержат толуол и изопрен.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №11Далее