Задание №11 — Основы органической химии

Задание №11

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые содержат атомы углерода как в состоянии sp²-, так и в состоянии sp³-гибридизации.

1) бензол

2) ацетилен

3) толуол

4) пропен

5) бутадиен-1,3

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как определяется тип гибридизации атомов углерода в органических соединениях:

sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, которые связаны с другими атомами только одинарными (сигма) связями.
sp²-гибридизация характерна для атомов углерода, которые имеют одну двойную связь (или входят в состав ароматического кольца).
sp-гибридизация характерна для атомов углерода с одной тройной связью или двумя двойными связями у одного атома.

Проанализируем каждое вещество из списка:

1) Бензол (C₆H₆). В молекуле бензола все шесть атомов углерода образуют единую ароматическую систему. Каждый из них связан с двумя соседними углеродами и одним водородом, имея при этом "полуторные" связи. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атомов в sp³-гибридизации здесь нет.

2) Ацетилен (C₂H₂, или HC≡CH). Оба атома углерода связаны между собой тройной связью. Это соответствует sp-гибридизации. Данный вариант не подходит.

3) Толуол (C₆H₅—CH₃). Молекула состоит из бензольного кольца и метильной группы. Шесть атомов углерода в кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атом углерода в группе —CH₃ связан только одинарными связями (три с водородом и одна с кольцом), поэтому он находится в состоянии sp³-гибридизации. Это вещество содержит оба типа гибридизации.

4) Пропен (CH₂=CH—CH₃). В молекуле есть двойная связь. Два атома углерода при двойной связи (CH₂= и =CH—) находятся в состоянии sp²-гибридизации. Третий атом углерода (в группе —CH₃) связан только одинарными связями, значит, он находится в состоянии sp³-гибридизации. Это вещество также содержит оба типа гибридизации.

5) Бутадиен-1,3 (CH₂=CH—CH=CH₂). В этой молекуле все четыре атома углерода участвуют в образовании двойных связей. Следовательно, все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атомов в sp³-гибридизации нет.

Таким образом, условию задачи (наличие и sp², и sp³ атомов углерода) соответствуют толуол и пропен.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №11Далее