Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо рассмотреть строение молекул каждого из предложенных веществ и определить тип гибридизации всех атомов углерода в них. Напомним, что в органических соединениях тип гибридизации углерода зависит от кратности связей:
- sp³-гибридизация характерна для углерода, связанного только одинарными (сигма) связями;
- sp²-гибридизация характерна для углерода при двойной связи (C=C или C=O);
- sp-гибридизация характерна для углерода при тройной связи (C≡C) или двух двойных связях у одного атома.

Разберем каждое вещество:

1) Дивинил (бутадиен-1,3). Формула: CH₂=CH–CH=CH₂. В этой молекуле четыре атома углерода, и каждый из них участвует в образовании одной двойной связи. Следовательно, все четыре атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это утверждение верно.

2) Ацетилен (этин). Формула: CH≡CH. Оба атома углерода связаны тройной связью, что соответствует sp-гибридизации. Это утверждение неверно.

3) Ацетон (пропанон). Формула: CH₃–C(O)–CH₃. В молекуле три атома углерода. Центральный атом углерода связан двойной связью с кислородом (C=O), он находится в sp²-гибридизации. Однако два крайних атома углерода (в метильных группах —CH₃) связаны только одинарными связями, поэтому они находятся в состоянии sp³-гибридизации. Это утверждение неверно.

4) Стирол (винилбензол). Формула: C₆H₅–CH=CH₂. Молекула состоит из бензольного кольца и винильной группы. В бензольном кольце все шесть атомов углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации (образуют единую сопряженную систему). В винильной группе (–CH=CH₂) оба атома углерода связаны двойной связью, поэтому они также находятся в состоянии sp²-гибридизации. Таким образом, абсолютно все атомы углерода в стироле имеют sp²-гибридизацию. Это утверждение верно.

5) Бутин-1. Формула: CH≡C–CH₂–CH₃. Здесь присутствуют атомы углерода в разных состояниях: при тройной связи — sp, в группе —CH₂— и в концевой группе —CH₃ — sp³. Это утверждение неверно.

Таким образом, условию задачи (все атомы углерода в sp²-гибридизации) соответствуют дивинил и стирол.

Ответ: 14

Источник: ФИПИ