Задание №11 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых только один атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации.
Правильный ответ
24
Пояснение
Решение.
Для выполнения этого задания необходимо вспомнить типы гибридизации атомов углерода в органических соединениях. Атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации, если он связан с другими атомами только одинарными (сигма) связями. Если у углерода есть одна двойная связь, он находится в состоянии sp2-гибридизации.
Проанализируем строение каждого вещества из списка:
1) Этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты). Формула: H-CO-O-CH2-CH3.
В этой молекуле:
— Углерод карбонильной группы (С=О) имеет двойную связь, значит, он в sp2-гибридизации.
— Два углерода этильного радикала (-CH2-CH3) связаны только одинарными связями, значит, оба находятся в sp3-гибридизации.
Итого: 2 атома в sp3-состоянии. Не подходит.
2) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Формула: CH2=C(CH3)-CH=CH2.
В этой молекуле:
— Четыре атома углерода главной цепи образуют систему сопряженных двойных связей, следовательно, все они находятся в sp2-гибридизации.
— Один атом углерода в боковом радикале (метильная группа -CH3) связан только одинарными связями. Он находится в sp3-гибридизации.
Итого: 1 атом в sp3-состоянии. Подходит.
3) Метилпропионат (метиловый эфир пропионовой кислоты). Формула: CH3-CH2-CO-O-CH3.
В этой молекуле:
— Углерод карбонильной группы (С=О) находится в sp2-гибридизации.
— Два углерода в остатке кислоты (CH3-CH2-) и один углерод в остатке спирта (-CH3) имеют только одинарные связи.
Итого: 3 атома в sp3-состоянии. Не подходит.
4) Уксусный альдегид (этаналь). Формула: CH3-CHO.
В этой молекуле:
— Углерод альдегидной группы (-CHO) связан двойной связью с кислородом, значит, он в sp2-гибридизации.
— Углерод метильной группы (-CH3) связан только одинарными связями, значит, он находится в sp3-гибридизации.
Итого: 1 атом в sp3-состоянии. Подходит.
5) Диметиловый эфир. Формула: CH3-O-CH3.
В этой молекуле оба атома углерода связаны только одинарными связями (с водородами и кислородом).
Итого: 2 атома в sp3-состоянии. Не подходит.
Таким образом, только один атом углерода в состоянии sp3-гибридизации содержат изопрен и уксусный альдегид.
Ответ: 2, 4
Источник: ФИПИ