Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы найти изомеры вещества, необходимо сначала определить его молекулярную формулу. Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и свойства.

Шаг 1. Определяем формулу исходного вещества.
Пентанон-2 относится к классу кетонов. Корень «пент-» указывает на наличие 5 атомов углерода, суффикс «-он» — на наличие кетогруппы (C=O).
Структурная формула: CH₃—C(O)—CH₂—CH₂—CH₃.
Молекулярная формула: C₅H₁₀O.

Шаг 2. Анализируем предложенные варианты.

1) Пентанол-2. Это вторичный спирт. Суффикс «-ол» означает наличие группы —OH. Общая формула предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+2O. Для 5 атомов углерода формула будет C₅H₁₂O. Это не изомер, так как число атомов водорода не совпадает.

2) 2-метилбутаналь. Это альдегид. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода являются межклассовыми изомерами (общая формула C_nH_2nO).
Считаем углерод: в главной цепи «бутан» (4 атома) + заместитель «метил» (1 атом) = 5 атомов углерода.
Молекулярная формула: C₅H₁₀O. Подходит.

3) 3-метилпентанон-2. Это кетон.
Считаем углерод: «пент-» (5 атомов) + «метил» (1 атом) = 6 атомов углерода.
Молекулярная формула: C₆H₁₂O. Не подходит, так как лишний атом углерода.

4) 2-метилбутандиол-1,2. Это двухатомный спирт (гликоль). Суффикс «-диол» указывает на две группы —OH.
Считаем углерод: «бутан» (4 атома) + «метил» (1 атом) = 5 атомов углерода.
Однако в молекуле два атома кислорода. Молекулярная формула: C₅H₁₂O₂. Не подходит.

5) 2,2-диметилпропаналь. Это альдегид.
Считаем углерод: «пропан» (3 атома) + два «метила» (2 атома) = 5 атомов углерода.
Общая формула альдегидов C_nH_2nO. Для 5 атомов углерода формула будет C₅H₁₀O. Подходит.

Резюме: Вещества под номерами 2 и 5 имеют ту же молекулярную формулу C₅H₁₀O, что и пентанон-2, следовательно, они являются его изомерами.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ