Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо проанализировать строение молекул каждого из предложенных веществ и определить тип гибридизации атомов углерода в них. Напомним, что состояние sp²-гибридизации характерно для атомов углерода при наличии одной двойной связи (C=C или C=O) или в составе ароматического кольца.

1) Толуол (метилбензол). Формула: C₆H₅—CH₃. Молекула содержит бензольное кольцо. Все шесть атомов углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод метильной группы находится в sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

2) Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Формула: CH₃—C(O)—O—CH₂—CH₃. В молекуле присутствует карбонильная группа (C=O). Атом углерода, входящий в состав этой группы, находится в состоянии sp²-гибридизации. Вещество не подходит.

3) Метилэтиловый эфир. Формула: CH₃—O—CH₂—CH₃. Это простой эфир. Все атомы углерода в молекуле связаны только одинарными (сигма) связями. Следовательно, все три атома углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Атомов в sp²-гибридизации нет. Вещество подходит.

4) Метилэтиламин. Формула: CH₃—NH—CH₂—CH₃. Это вторичный амин предельного ряда. Все связи между атомами углерода и соседними атомами (C, N, H) являются одинарными. Все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Атомов в sp²-гибридизации нет. Вещество подходит.

5) Анилин (фениламин). Формула: C₆H₅—NH₂. Молекула содержит бензольное кольцо. Как и в толуоле, все шесть атомов углерода цикла находятся в состоянии sp²-гибридизации. Вещество не подходит.

Таким образом, атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации отсутствуют в молекулах метилэтилового эфира и метилэтиламина.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ