Задание №11 — Основы органической химии

Задание №11

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

1) бензол

2) толуол

3) циклогексанол

4) стирол

5) изопропанол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как тип гибридизации атомов углерода зависит от характера связей в молекуле органического вещества. В состоянии sp³-гибридизации находятся атомы углерода, которые связаны с соседними атомами только одинарными (одинарными сигма) связями. Если в молекуле есть двойные связи (C=C, C=O) или ароматическое кольцо, такие атомы углерода будут находиться в состоянии sp²-гибридизации.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Бензол (C₆H₆). Это простейшее ароматическое соединение. Все шесть атомов углерода образуют единую сопряженную систему с чередующимися (формально) двойными связями. Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

2) Толуол (C₆H₅–CH₃). Молекула состоит из бензольного кольца и метильной группы. Атомы углерода в кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации, и только углерод метильной группы (–CH₃) находится в sp³-гибридизации. Так как не все атомы углерода sp³-гибридны, вариант не подходит.

3) Циклогексанол (C₆H₁₁OH). Это вторичный циклический спирт. Его молекула представляет собой шестичленный цикл (кольцо), в котором нет кратных (двойных) связей, и к одному из атомов углерода присоединена гидроксильная группа –OH. Все атомы углерода в цикле связаны друг с другом и с атомами водорода/кислорода только одинарными связями. Следовательно, все 6 атомов углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

4) Стирол (C₆H₅–CH=CH₂). Содержит бензольное кольцо и винильную группу с двойной связью. Все атомы углерода в этой молекуле (и в кольце, и в боковой цепи) имеют двойные связи или участвуют в ароматической системе, поэтому все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

5) Изопропанол (CH₃–CH(OH)–CH₃). Это предельный одноатомный спирт (пропанол-2). В его молекуле три атома углерода соединены между собой исключительно одинарными связями. Отсутствие кратных связей означает, что все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

Таким образом, искомыми веществами являются циклогексанол и изопропанол.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №11Далее