Задание №11 — Основы органической химии

Задание №11

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода как в состоянии sp²-, так и в состоянии sp³-гибридизации.

1) пропин

2) метилформиат

3) бутадиен-1,3

4) толуол

5) стирол

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как тип гибридизации атома углерода зависит от характера его связей в молекуле:
1. sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, которые связаны с соседними атомами только одинарными (сигма) связями.
2. sp²-гибридизация характерна для атомов углерода, имеющих одну двойную связь.
3. sp-гибридизация характерна для атомов углерода, имеющих одну тройную связь или две двойные связи у одного атома.

Проанализируем строение предложенных веществ:

1) Пропин (CH≡C—CH₃).
В молекуле есть атомы углерода при тройной связи (состояние sp) и атом углерода метильной группы, связанный только одинарными связями (состояние sp³). Состояния sp² здесь нет. Не подходит.

2) Метилформиат (H—CO—O—CH₃).
Это сложный эфир муравьиной кислоты и метанола.
- Атом углерода в карбонильной группе (C=O) имеет двойную связь с кислородом, значит, он находится в состоянии sp²-гибридизации.
- Атом углерода в метильной группе (—CH₃) связан только одинарными связями, значит, он находится в состоянии sp³-гибридизации.
Вещество содержит углерод в обоих требуемых состояниях. Подходит.

3) Бутадиен-1,3 (CH₂=CH—CH=CH₂).
Все четыре атома углерода в этой молекуле связаны двойными связями. Следовательно, все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Состояния sp³ нет. Не подходит.

4) Толуол (C₆H₅—CH₃).
- Шесть атомов углерода входят в состав бензольного кольца. В ароматической системе бензола все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации.
- Седьмой атом углерода входит в состав метильного радикала (—CH₃) и связан только одинарными связями, что соответствует sp³-гибридизации.
Вещество содержит углерод в обоих требуемых состояниях. Подходит.

5) Стирол (C₆H₅—CH=CH₂).
Здесь мы видим бензольное кольцо (все атомы углерода sp²) и винильную группу (оба атома углерода при двойной связи также sp²). Атомов углерода в состоянии sp³ в молекуле стирола нет. Не подходит.

Таким образом, атомы углерода в состояниях sp² и sp³ одновременно содержатся в метилформиате и толуоле.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №11Далее