Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как определяется тип гибридизации атомов углерода в органических соединениях. В состоянии sp²-гибридизации находятся атомы углерода, которые образуют одну двойную связь (связь C=C или C=O).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Пропаналь (CH₃-CH₂-CHO). В этой молекуле три атома углерода. Первый (в группе CH₃) и второй (в группе CH₂) связаны только одинарными связями, значит, они находятся в sp³-гибридизации. Третий атом углерода входит в состав альдегидной группы (-C(H)=O). Он связан двойной связью с кислородом, следовательно, этот атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. В молекуле только один такой атом. Это утверждение верно.

2) Пропен (CH₂=CH-CH₃). Здесь мы видим двойную связь между первым и вторым атомами углерода. Оба этих атома (и CH₂, и CH) находятся в состоянии sp²-гибридизации. Таким образом, в молекуле два sp²-гибридных атома углерода. Это утверждение не подходит.

3) Муравьиная кислота (HCOOH). В молекуле всего один атом углерода. Он входит в состав карбоксильной группы (-COOH) и связан двойной связью с одним из атомов кислорода (H-C(=O)-OH). Значит, этот единственный атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. Это утверждение верно.

4) Акриловая кислота (CH₂=CH-COOH). В этой молекуле sp²-гибридными являются атомы углерода при двойной связи (CH₂=CH-) и атом углерода карбоксильной группы (-COOH). Итого три атома углерода в состоянии sp²-гибридизации. Это утверждение не подходит.

5) Бензальдегид (C₆H₅-CHO). В этой молекуле шесть атомов углерода образуют бензольное кольцо, и все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Кроме того, углерод альдегидной группы (-CHO) также находится в sp²-гибридизации. Итого семь sp²-гибридных атомов. Это утверждение не подходит.

Таким образом, только один атом углерода в состоянии sp²-гибридизации содержится в молекулах пропаналя и муравьиной кислоты.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ