Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Чтобы определить тип гибридизации атомов углерода, нужно проанализировать характер связей в молекуле. Атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации, если он связан с другими атомами только одинарными (одинарными сигма-) связями. Если у углерода есть одна двойная связь, он находится в sp²-гибридизации, если одна тройная или две двойные — в sp-гибридизации.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Пропаналь. Формула: CH₃—CH₂—CHO. В этой молекуле два атома углерода (в радикале) связаны только одинарными связями (sp³), но третий углерод входит в состав альдегидной группы и связан с кислородом двойной связью (C=O). Следовательно, этот атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

2) Пропанол-2. Формула: CH₃—CH(OH)—CH₃. Это предельный вторичный спирт. Все три атома углерода соединены между собой и с атомами водорода (или группой -OH) только одинарными связями. Кратных связей в молекуле нет. Значит, все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

3) Пропановая кислота. Формула: CH₃—CH₂—COOH. Здесь, аналогично пропаналю, углерод карбоксильной группы связан с одним из атомов кислорода двойной связью (C=O). Этот атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

4) Ацетон (пропанон). Формула: CH₃—C(O)—CH₃. В молекуле ацетона центральный атом углерода связан с кислородом двойной связью (карбонильная группа). Этот центральный атом находится в состоянии sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

5) Циклопропан. Формула: C₃H₆ (замкнутый цикл из трех групп CH₂). Несмотря на наличие цикла и напряженность связей, каждый атом углерода в циклопропане образует только четыре сигма-связи (две с соседними атомами углерода и две с атомами водорода). Кратных (двойных или тройных) связей в молекуле нет. Все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант подходит.

Таким образом, искомыми веществами являются пропанол-2 и циклопропан.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ