Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо проанализировать строение молекул каждого из предложенных веществ и определить тип гибридизации атомов углерода в них. Напомним, что в органических соединениях атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, если он образует одну двойную связь (например, в алкенах, карбонильных или карбоксильных группах) или входит в состав ароматического кольца.

1) Анилин (C₆H₅NH₂). Это ароматический амин. В его молекуле содержится бензольное кольцо, состоящее из шести атомов углерода. Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации. Данный вариант нам не подходит.

2) Аланин (CH₃-CH(NH₂)-COOH). Это аминокислота (2-аминопропановая кислота). В молекуле есть карбоксильная группа -COOH. Углерод, входящий в состав этой группы, связан с одним кислородом двойной связью (C=O), следовательно, он находится в состоянии sp²-гибридизации. Данный вариант нам не подходит.

3) Глицин (NH₂-CH₂-COOH). Это простейшая аминокислота (аминоуксусная кислота). Аналогично аланину, в молекуле глицина присутствует карбоксильная группа -COOH, углерод которой находится в состоянии sp²-гибридизации. Данный вариант нам не подходит.

4) н-бутиламин (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂). Это предельный первичный амин. Все четыре атома углерода в его молекуле связаны между собой и с атомами водорода/азота только одинарными (сигма) связями. Кратных связей в молекуле нет. Следовательно, все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Атомов углерода в sp²-гибридизации здесь нет. Этот вариант верный.

5) Глицерин (CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH)). Это трехатомный спирт (пропантриол-1,2,3). В молекуле глицерина все три атома углерода соединены только одинарными связями. Кратные связи (двойные или тройные) отсутствуют. Таким образом, все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Атомов углерода в sp²-гибридизации здесь нет. Этот вариант верный.

Ответ: 45

Источник: ФИПИ