Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо проанализировать строение молекул каждого из предложенных веществ и определить тип гибридизации атомов углерода в них. Напомним основные правила:

• Атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации, если он связан только одинарными (сигма) связями.
• Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, если он участвует в образовании одной двойной связи (C=C или C=O).
• Атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации, если он участвует в образовании одной тройной связи (C≡C) или двух двойных связей у одного атома.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Винилацетилен (бутен-1-ин-3). Формула: CH₂=CH–C≡CH.
Здесь атомы углерода при двойной связи находятся в sp²-гибридизации, а атомы при тройной связи — в sp-гибридизации. Состояния sp³ в этой молекуле нет. Не подходит.

2) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). Формула: CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂.
В этой молекуле четыре атома углерода образуют систему сопряженных двойных связей, следовательно, они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Однако в молекуле есть боковой радикал — метильная группа (–CH₃). Углерод в метильной группе связан только одинарными связями, значит, он находится в состоянии sp³-гибридизации. Это вещество нам подходит.

3) Стирол (винилбензол). Формула: C₆H₅–CH=CH₂.
Все шесть атомов углерода в бензольном кольце находятся в sp²-гибридизации. Два атома углерода в винильной группе (–CH=CH₂) также связаны двойной связью и находятся в sp²-гибридизации. Состояния sp³ здесь нет. Не подходит.

4) 1,2-диметилциклобутан. Формула: C₄H₆(CH₃)₂.
Это предельный циклический углеводород. Все атомы углерода как в цикле (четырехугольнике), так и в метильных радикалах связаны между собой и с водородом только одинарными связями. Все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Не подходит.

5) Метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты). Формула: CH₃–CO–O–CH₃.
В этой молекуле есть два метильных радикала (–CH₃), атомы углерода в которых имеют только одинарные связи, то есть находятся в sp³-гибридизации. Также в молекуле есть карбонильный атом углерода (в группе C=O), который связан двойной связью с кислородом. Этот атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. Это вещество нам подходит.

Таким образом, сочетание sp³- и sp²-гибридизованных атомов углерода характерно для 2-метилбутадиена-1,3 и метилацетата.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ