Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения задания вспомним, что такое изомеры. Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. В данном случае нам нужно найти изомеры положения функциональной группы. Это значит, что углеродный скелет у веществ должен быть одинаковым, а функциональная группа (например, -OH группа) должна находиться у разных атомов углерода.

Разберем каждое вещество из списка:

1) н-бутан. Это алкан с неразветвленной цепью из четырех атомов углерода. Формула: CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (C₄H₁₀). У него нет функциональных групп.

2) изобутан (2-метилпропан). Это алкан с разветвленной цепью. Формула: CH₃-CH(CH₃)-CH₃ (C₄H₁₀). По отношению к н-бутану он является изомером углеродного скелета, а не положения функциональной группы.

3) пропанол-1. Это одноатомный спирт. В его молекуле три атома углерода, и гидроксильная группа (-OH) присоединена к первому (крайнему) атому углерода. Формула: CH₃-CH₂-CH₂-OH (C₃H₈O).

4) изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Это непредельный углеводород (алкадиен). Формула: CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ (C₅H₈). Он не является изомером для спиртов или простых алканов из списка из-за разного количества атомов углерода и водорода.

5) изопропиловый спирт (пропанол-2). Это также одноатомный спирт с тремя атомами углерода, но гидроксильная группа (-OH) здесь присоединена ко второму (среднему) атому углерода. Формула: CH₃-CH(OH)-CH₃ (C₃H₈O).

Сравним вещества 3 и 5:
Оба вещества имеют одинаковую молекулярную формулу C₃H₈O. У них идентичный углеродный скелет (цепочка из 3-х атомов углерода), но разное положение функциональной группы -OH (у первого атома в пропаноле-1 и у второго атома в изопропиловом спирте). Следовательно, они являются изомерами положения функциональной группы.

Ответ: 3, 5

Источник: ФИПИ