Задание №11 — Основы органической химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые являются изомерами бутановой кислоты.
Правильный ответ
34
Пояснение
Решение.
Для того чтобы найти изомеры бутановой кислоты, сначала определим её молекулярную формулу и класс соединений.
1. Анализ бутановой кислоты:
Бутановая кислота (масляная кислота) относится к классу предельных одноосновных карбоновых кислот. Корень «бут-» указывает на наличие 4 атомов углерода. Общая формула таких кислот — CnH2nO2.
Структурная формула: CH3–CH2–CH2–COOH.
Молекулярная формула: C4H8O2.
Изомерами бутановой кислоты могут быть:
— Изомерные карбоновые кислоты (изомерия углеродного скелета);
— Сложные эфиры (межклассовая изомерия), так как они имеют ту же общую формулу CnH2nO2.
2. Разбор предложенных вариантов:
1) Пропилацетат — это сложный эфир, образованный пропиловым спиртом (3 атома C) и уксусной кислотой (2 атома C).
Суммарное количество атомов углерода: 3 + 2 = 5. Формула: C5H10O2. Не подходит.
2) Диэтиловый эфир — это простой эфир. Общая формула простых эфиров CnH2n+2O.
Формула: CH3–CH2–O–CH2–CH3 (C4H10O). Не подходит по количеству водорода и кислорода.
3) 2-метилпропановая кислота — это карбоновая кислота с разветвленным скелетом. Корень «пропан-» (3 атома C) плюс метильный радикал (1 атом C) дают в сумме 4 атома углерода.
Структурная формула: CH3–CH(CH3)–COOH.
Молекулярная формула: C4H8O2. Это изомер углеродного скелета. Подходит.
4) Изопропилформиат — это сложный эфир, образованный изопропиловым спиртом (3 атома C) и муравьиной (метановой) кислотой (1 атом C).
Суммарное количество атомов углерода: 3 + 1 = 4.
Структурная формула: H–COO–CH(CH3)2.
Молекулярная формула: C4H8O2. Это межклассовый изомер. Подходит.
5) Метилэтиловый эфир — это простой эфир.
Формула: CH3–O–CH2–CH3 (C3H8O). Не подходит по количеству углерода и кислорода.
Таким образом, веществами с молекулярной формулой C4H8O2 являются 2-метилпропановая кислота и изопропилформиат.
Ответ: 34
Источник: ФИПИ