Задание №11 — Основы органической химии

К списку заданий

Задание №11

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами циклогександиола-1,2.

1) 2-метилпентановая кислота

2) циклогексанон

3) бензойная кислота

4) этилбутират

5) гександиол-1,3

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для того чтобы найти изомеры вещества, необходимо сначала определить его молекулярную формулу. Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и свойства.

1) Определим формулу циклогександиола-1,2:
Основа названия — «циклогексан», что означает цикл из 6 атомов углерода. Суффикс «-диол» указывает на наличие двух гидроксильных групп (-OH).
Общая формула циклоалканов — C_nH_2n. В циклогексане 6 атомов углерода и 12 атомов водорода (C₆H₁₂). При замещении двух атомов водорода на две OH-группы формула становится: C₆H₁₀(OH)₂.
Сложим все атомы: C₆H₁₂O₂.

Теперь проанализируем предложенные варианты и найдем среди них вещества с такой же формулой (C₆H₁₂O₂):

2) Проверка варианта №1: 2-метилпентановая кислота.
Это предельная одноосновная карбоновая кислота. Общая формула таких кислот — C_nH_2nO₂.
В корне «пентан» 5 атомов углерода, плюс 1 атом в радикале «метил». Итого 6 атомов углерода.
Подставляем в общую формулу: C₆H₁₂O₂.
Формулы совпадают, это изомер (межклассовая изомерия).

3) Проверка варианта №2: циклогексанон.
Это циклический кетон. В цикле 6 атомов углерода. Формула циклоалканонов — C_nH_2n-2O.
Для 6 атомов углерода формула будет C₆H₁₀O. В составе только один атом кислорода, а нам нужно два. Не подходит.

4) Проверка варианта №3: бензойная кислота.
Это ароматическая кислота. Её формула C₆H₅COOH, или в сумме C₇H₆O₂. Не подходит по количеству углерода и водорода.

5) Проверка варианта №4: этилбутират.
Это сложный эфир. Общая формула сложных эфиров предельных кислот и спиртов — C_nH_2nO₂.
«Бутират» (остаток масляной кислоты) содержит 4 атома углерода, «этил» — 2 атома углерода. Итого 6 атомов углерода.
Подставляем в общую формулу: C₆H₁₂O₂.
Формулы совпадают, это изомер (межклассовая изомерия).

6) Проверка варианта №5: гександиол-1,3.
Это предельный двухатомный спирт (алкандиол). Общая формула — C_nH_2n+2O₂.
Для 6 атомов углерода формула будет C₆H₁₄O₂. Здесь на 2 атома водорода больше, чем в исходном циклическом соединении. Не подходит.

Ответ: 1, 4

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №11Далее