Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и свойства. Чтобы определить, имеет ли вещество изомеры, нужно рассмотреть возможные варианты изменения углеродного скелета, положения кратных связей или функциональных групп, а также возможность существования межклассовых изомеров.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Пропан (C₃H₈). Это предельный углеводород (алкан). Для алканов возможна только изомерия углеродного скелета. Самый короткий алкан, у которого появляется изомер (изобутан), содержит 4 атома углерода. В пропане три атома углерода можно соединить только последовательно в одну цепь. Межклассовых изомеров у алканов нет. Следовательно, пропан не имеет изомеров.

2) Пропин (C₃H₄). Это алкин с тройной связью. Для него существует межклассовый изомер — пропадиен (CH₂=C=CH₂), который относится к классу алкадиенов и имеет ту же молекулярную формулу C₃H₄. Значит, у пропина есть изомер.

3) Ацетилен (C₂H₂). Это простейший алкин (этин). В его составе всего два атома углерода. Изменить порядок их соединения или положение тройной связи невозможно. Других классов органических соединений с формулой C₂H₂ не существует. Таким образом, ацетилен не имеет изомеров.

4) Ацетон (C₃H₆O). Это кетон (пропанон). Для него существует межклассовый изомер из группы альдегидов — пропаналь (CH₃-CH₂-CHO), имеющий ту же молекулярную формулу C₃H₆O. Также возможны изомерные непредельные спирты и простые эфиры. Значит, у ацетона есть изомеры.

5) Циклопропан (C₃H₆). Это циклоалкан. Для него существует межклассовый изомер из группы алкенов — пропен (CH₃-CH=CH₂), имеющий ту же молекулярную формулу C₃H₆. Значит, у циклопропана есть изомер.

Таким образом, веществами, не имеющими изомеров, являются пропан и ацетилен.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ