Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Изомерия углеродного скелета — это вид структурной изомерии, при которой вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну молекулярную формулу), но разный порядок связи атомов углерода в цепи. Чтобы у вещества существовал изомер по скелету, в его молекуле должно быть достаточное количество атомов углерода для создания разветвления или изменения структуры цепи.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Пропаналь. Формула: CH₃—CH₂—CHO. В молекуле 3 атома углерода. Для альдегидов минимальное количество атомов углерода, необходимое для изомерии скелета — 4 (например, бутаналь и 2-метилпропаналь). Цепь из трех атомов углерода невозможно «разветвить», сохранив альдегидную группу у крайнего атома. Следовательно, для пропаналя изомерия скелета нехарактерна.

2) Изобутан (2-метилпропан). Формула: CH₃—CH(CH₃)—CH₃. Это вещество само по себе является разветвленным изомером бутана (CH₃—CH₂—CH₂—CH₃). У них общая формула C₄H₁₀. Значит, изомерия скелета для него характерна.

3) Бутандиол-1,2. Формула: CH₂(OH)—CH(OH)—CH₂—CH₃. В молекуле 4 атома углерода. Мы можем изменить скелет, сделав его разветвленным: 2-метилпропандиол-1,2 (HO—CH₂—C(OH)(CH₃)—CH₃). Оба вещества имеют формулу C₄H₁₀O₂. Значит, изомерия скелета характерна.

4) Бутин-1. Формула: CH≡C—CH₂—CH₃. В молекуле 4 атома углерода. Попробуем построить изомер скелета: для этого нужно сделать разветвление. Однако у атома углерода при тройной связи уже заняты три валентности на связь с соседним углеродом и одна на водород (или четвертый углерод). Если мы попытаемся присоединить метильную группу к третьему атому углерода, то получим структуру, где у центрального атома углерода будет 5 связей, что невозможно. Единственный вариант цепи из 4 атомов с тройной связью — это линейная цепь (бутин-1 или бутин-2). Таким образом, для бутина-1 изомерия скелета нехарактерна.

5) 2-метилбутен-2. Формула: CH₃—C(CH₃)=CH—CH₃. В молекуле 5 атомов углерода. Мы легко можем составить изомер с линейным скелетом, например, пентен-2 (CH₃—CH=CH—CH₂—CH₃). Оба имеют формулу C₅H₁₀. Значит, изомерия скелета характерна.

Таким образом, изомерия углеродного скелета невозможна для пропаналя (мало атомов С) и бутина-1 (геометрия тройной связи не позволяет создать разветвление при 4 атомах С).

Ответ: 14

Источник: ФИПИ