Задание №11 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами углеродного скелета.
Правильный ответ
14
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи нам необходимо вспомнить определение изомеров и особенности изомерии углеродного скелета. Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Изомерия углеродного скелета подразумевает, что вещества относятся к одному и тому же классу соединений, имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются порядком связи атомов углерода (разветвленностью цепи).
Разберем каждое вещество из списка, составим их молекулярные формулы и определим классы соединений:
- Бутановая кислота. Это предельная одноосновная карбоновая кислота с неразветвленной цепью из 4 атомов углерода.
Формула: CH3—CH2—CH2—COOH.
Молекулярная формула: C4H8O2. - Диэтиловый эфир. Это простой эфир.
Формула: C2H5—O—C2H5.
Молекулярная формула: C4H10O.
Вещество не подходит, так как содержит другое количество водорода и кислорода по сравнению с кислотами. - Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Это сложный эфир.
Формула: CH3—CO—O—C2H5.
Молекулярная формула: C4H8O2.
Этилацетат является межклассовым изомером для бутановой кислоты, но не изомером углеродного скелета. - 2-метилпропановая кислота. Это предельная одноосновная карбоновая кислота с разветвленной цепью. Основная цепь состоит из 3 атомов углерода, и у второго атома находится метильный радикал. Всего в молекуле 4 атома углерода.
Формула: CH3—CH(CH3)—COOH.
Молекулярная формула: C4H8O2. - 2-метилбутановая кислота. Это предельная одноосновная карбоновая кислота. Основная цепь — 4 атома, плюс метильный радикал. Всего 5 атомов углерода.
Формула: CH3—CH2—CH(CH3)—COOH.
Молекулярная формула: C5H10O2.
Вещество не подходит, так как имеет другой состав (лишний атом углерода).
Сравним результаты:
Вещества № 1 (бутановая кислота) и № 4 (2-метилпропановая кислота) имеют одинаковую молекулярную формулу C4H8O2 и относятся к одному классу (карбоновые кислоты). При этом у бутановой кислоты цепь линейная, а у 2-метилпропановой — разветвленная. Следовательно, они являются изомерами углеродного скелета.
Ответ: 14
Источник: ФИПИ