Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо проанализировать строение молекул каждого из предложенных веществ и определить тип гибридизации каждого атома углерода. Напомним, что атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, если он образует одну двойную связь (и две одинарные) или является частью ароматической системы.

1) Бензойная кислота (C₆H₅COOH).
В молекуле бензойной кислоты шесть атомов углерода образуют бензольное кольцо — все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Седьмой атом углерода входит в состав карбоксильной группы (-COOH) и связан с кислородом двойной связью (C=O), что также соответствует sp²-гибридизации. Таким образом, все атомы углерода в бензойной кислоте находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это вещество нам подходит.

2) Толуол (C₆H₅-CH₃).
Шесть атомов углерода бензольного кольца находятся в sp²-гибридизации. Однако в молекуле есть метильная группа (-CH₃), в которой атом углерода образует только одинарные связи. Такой углерод находится в состоянии sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

3) Бутановая кислота (CH₃-CH₂-CH₂-COOH).
В этой молекуле только углерод карбоксильной группы (-COOH) имеет sp²-гибридизацию. Остальные три атома углерода в углеводородной цепи образуют только простые (одинарные) связи и находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

4) Стирол (винилбензол, C₆H₅-CH=CH₂).
Шесть атомов углерода бензольного кольца находятся в состоянии sp²-гибридизации. Винильная группа (-CH=CH₂) содержит два атома углерода, соединенных двойной связью, что также соответствует sp²-гибридизации для каждого из них. Таким образом, все атомы углерода в молекуле стирола находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это вещество нам подходит.

5) Бутанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃).
Это предельный одноатомный спирт. Все атомы углерода в его молекуле связаны между собой и с другими атомами только одинарными (сигма) связями. Следовательно, все они находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

Ответ: 1, 4.

Источник: ФИПИ