Задание №11 — Основы органической химии
Задание №11
#763151 баллФИПИ
Основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
Из предложенного перечня выберите два вещества, в которых все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
1) аланин
2) глицин
3) анилин
4) глицерин
5) дивинил
Запишите номера выбранных ответов.Правильный ответ
35
Пояснение
Решение.
Чтобы определить тип гибридизации атомов углерода, нужно проанализировать структуру молекул и характер связей между атомами. Напомним, что в состоянии sp2-гибридизации находятся атомы углерода, образующие одну двойную связь (C=C, C=O) или входящие в состав ароматического кольца.
Разберем каждое вещество из списка:
- Аланин (2-аминопропановая кислота). Формула: CH3—CH(NH2)—COOH.
В этой молекуле три атома углерода:
— Углерод метильной группы (—CH3) и центральный углерод (—CH—) образуют только одинарные связи, значит, они находятся в состоянии sp3-гибридизации.
— Углерод карбоксильной группы (—COOH) образует двойную связь с кислородом, он в состоянии sp2-гибридизации.
Вывод: не все атомы углерода в sp2-гибридизации. - Глицин (аминоуксусная кислота). Формула: NH2—CH2—COOH.
Здесь два атома углерода:
— Углерод группы —CH2— имеет только одинарные связи (sp3-гибридизация).
— Углерод группы —COOH находится в sp2-гибридизации.
Вывод: не подходит. - Анилин (фениламин). Формула: C6H5NH2.
В молекуле анилина шесть атомов углерода образуют бензольное кольцо. В ароматическом кольце каждый атом углерода связан с соседними атомами одной "полуторной" связью (сопряженная система π-связей) и имеет по одному заместителю. Все 6 атомов углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp2-гибридизации.
Вывод: подходит. - Глицерин (пропантриол-1,2,3). Формула: CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH).
Это трехатомный спирт. Все три атома углерода связаны между собой и с атомами кислорода только одинарными (сигма) связями. Все они находятся в состоянии sp3-гибридизации.
Вывод: не подходит. - Дивинил (бутадиен-1,3). Формула: CH2=CH—CH=CH2.
В молекуле четыре атома углерода. Каждый из них участвует в образовании одной двойной связи:
— Первый и четвертый атомы (концевые) связаны двойной связью (CH2=).
— Второй и третий атомы (средние) также связаны двойными связями (=CH—).
Следовательно, все четыре атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
Вывод: подходит.
Таким образом, условию задачи (все атомы углерода в sp2-гибридизации) соответствуют анилин и дивинил.
Ответ: 35
Источник: ФИПИ