Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо вспомнить, как тип гибридизации атомных орбиталей углерода зависит от характера связей в молекуле органического вещества:
1) Атом углерода находится в состоянии sp³-гибридизации, если он связан с другими атомами только одинарными (сигма) связями.
2) Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации, если он участвует в образовании одной двойной связи (одна сигма- и одна пи-связь). Это характерно для алкенов (C=C), ароматических колец, карбонильных групп (C=O) и карбоксильных групп.
3) Атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации, если он участвует в образовании одной тройной связи или двух двойных связей у одного атома (кумулированные двойные связи).

Проанализируем каждое из предложенных веществ:

1) Вещество № 1: CH₂=CH–CH(CH₃)–CHO (2-метилбутен-3-аль).
В этой молекуле есть атомы углерода при двойной связи C=C и в альдегидной группе C=O — они в состоянии sp². Однако в молекуле есть метильная группа (–CH₃) и третичный атом углерода (–CH–), которые связаны только одинарными связями. Эти атомы находятся в состоянии sp³-гибридизации. Не подходит.

2) Вещество № 2: CH₂=CH–CH=CH₂ (бутадиен-1,3).
В данной молекуле каждый из четырех атомов углерода связан с соседним атомом углерода двойной связью. Поскольку каждый углерод участвует ровно в одной двойной связи, все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Подходит.

3) Вещество № 3: CH₂=C(CH₃)–C(CH₃)=CH₂ (2,3-диметилбутадиен-1,3).
Здесь основные атомы цепи при двойных связях находятся в sp²-гибридизации. Но в молекуле присутствуют две метильные группы (–CH₃), атомы углерода в которых образуют только одинарные связи, а значит, находятся в состоянии sp³-гибридизации. Не подходит.

4) Вещество № 4: CH₃–C≡C–CH₃ (бутин-2).
Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, а атомы углерода метильных групп (–CH₃) — в состоянии sp³-гибридизации. Не подходит.

5) Вещество № 5: C₆H₅–COOH (бензойная кислота).
В бензольном кольце (C₆H₅) все шесть атомов углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации из-за наличия сопряженной системы связей. Углерод карбоксильной группы (–COOH) также связан с кислородом двойной связью (C=O), поэтому он тоже находится в состоянии sp²-гибридизации. Таким образом, в этой молекуле все атомы углерода sp²-гибридны. Подходит.

Ответ: 25

Источник: ФИПИ