Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить типы гибридизации атомов углерода в органических соединениях:
1. sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, связанных только одинарными (сигма) связями.
2. sp²-гибридизация характерна для атомов углерода при двойной связи (C=C или C=O).
3. sp-гибридизация характерна для атомов углерода при тройной связи (C≡C) или двух двойных связях у одного атома.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты). Формула: CH₃-C(O)-O-CH₂-CH₃.
В этой молекуле четыре атома углерода. Три из них (в радикалах CH₃ и CH₂) связаны только одинарными связями и находятся в состоянии sp³-гибридизации. Один атом углерода входит в состав карбонильной группы (C=O). Так как он образует одну двойную связь с кислородом, он находится в состоянии sp²-гибридизации. Таким образом, в молекуле ровно один такой атом. Вариант подходит.

2) Бутен-1. Формула: CH₂=CH-CH₂-CH₃.
Здесь присутствует двойная связь между первым и вторым атомами углерода. Оба атома углерода при двойной связи (CH₂= и =CH-) находятся в состоянии sp²-гибридизации. Итого: два атома в sp²-гибридизации. Вариант не подходит.

3) Ацетон (пропанон). Формула: CH₃-C(O)-CH₃.
В молекуле три атома углерода. Два крайних атома (метильные группы CH₃) имеют только одинарные связи — это sp³-гибридизация. Центральный атом углерода связан двойной связью с кислородом (карбонильная группа C=O), следовательно, он находится в состоянии sp²-гибридизации. Таким образом, в молекуле ровно один такой атом. Вариант подходит.

4) Ацетилен (этин). Формула: CH≡CH.
Оба атома углерода связаны тройной связью, что соответствует sp-гибридизации. Атомов в sp²-гибридизации здесь нет. Вариант не подходит.

5) Циклобутан. Формула: C₄H₈ (замкнутый цикл из четырех групп CH₂).
Все атомы углерода в цикле соединены друг с другом и с водородами только одинарными связями. Все четыре атома находятся в состоянии sp³-гибридизации. Вариант не подходит.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ