Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как тип гибридизации атома углерода зависит от характера связей в молекуле органического вещества. В ЕГЭ по химии мы ориентируемся на следующие правила:
1. Если атом углерода связан только одинарными (сигма) связями, он находится в состоянии sp³-гибридизации.
2. Если у атома углерода есть одна двойная связь (одна сигма и одна пи-связь), он находится в состоянии sp²-гибридизации.
3. Если у атома углерода есть одна тройная связь или две двойные связи у одного атома, он находится в состоянии sp-гибридизации.

Проанализируем каждое вещество из списка:

1) Этилен (этен). Формула: CH₂=CH₂. В молекуле присутствует двойная связь между атомами углерода. Оба атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это вещество нам не подходит.

2) Толуол (метилбензол). Формула: C₆H₅—CH₃. Молекула содержит бензольное кольцо, в котором все шесть атомов углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации (за счет системы сопряженных связей). Углерод метильной группы (—CH₃) находится в sp³-гибридизации. Так как в молекуле есть sp²-гибридные атомы, этот вариант не подходит.

3) Ацетилен (этин). Формула: CH≡CH. В молекуле присутствует тройная связь. Оба атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации. Атомы в состоянии sp²-гибридизации здесь отсутствуют. Этот вариант подходит.

4) Ацетон (пропанон). Формула: CH₃—C(O)—CH₃. В молекуле есть карбонильная группа (C=O). Атом углерода, связанный двойной связью с кислородом, находится в состоянии sp²-гибридизации. Этот вариант не подходит.

5) Изопропанол (пропанол-2). Формула: CH₃—CH(OH)—CH₃. Это предельный одноатомный спирт. Все связи между атомами углерода в цепи — одинарные, кратных связей нет. Все три атома углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Атомы в состоянии sp²-гибридизации здесь отсутствуют. Этот вариант подходит.

Таким образом, атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации отсутствуют в молекулах ацетилена и изопропанола.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ