Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, как тип гибридизации атома углерода зависит от характера связей в молекуле органического вещества:

• sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, связанных только одинарными (сигма) связями.
• sp²-гибридизация характерна для атомов углерода, имеющих одну двойную связь (одна сигма- и одна пи-связь).
• sp-гибридизация характерна для атомов углерода, имеющих одну тройную связь или две двойные связи у одного атома.

Проанализируем каждое вещество из списка:

1) Ацетилен (этин). Формула: HC≡CH. Оба атома углерода связаны тройной связью, следовательно, они находятся в состоянии sp-гибридизации. Вариант не подходит.

2) Бутадиен-1,3 (дивинил). Формула: CH₂=CH–CH=CH₂. В этой молекуле четыре атома углерода, и каждый из них участвует в образовании одной двойной связи. Таким образом, абсолютно все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Вариант подходит.

3) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Формула: CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂. В основной цепи атомы углерода при двойных связях находятся в sp²-гибридизации. Однако в молекуле есть боковой радикал — метильная группа (–CH₃). Углерод в метильной группе связан только одинарными связями, значит, он находится в состоянии sp³-гибридизации. Вариант не подходит.

4) Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3). Формула: CH₂=C(Cl)–CH=CH₂. Структура аналогична бутадиену-1,3, где один атом водорода замещен на хлор. Все четыре атома углерода связаны двойными связями, поэтому все они находятся в состоянии sp²-гибридизации. Вариант подходит.

5) Толуол (метилбензол). Формула: C₆H₅–CH₃. Шесть атомов углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp²-гибридизации. Но, как и в случае с изопреном, здесь есть метильный радикал (–CH₃), атом углерода в котором находится в состоянии sp³-гибридизации. Вариант не подходит.

Таким образом, условию задачи (все атомы углерода в sp²-гибридизации) соответствуют бутадиен-1,3 и хлоропрен.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ