Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество имело геометрические (цис-, транс-) изомеры, должны одновременно выполняться два условия:
1. В молекуле должна быть двойная связь (C=C) или цикл, которые ограничивают свободное вращение атомов.
2. У каждого из двух атомов углерода при двойной связи должны быть разные заместители. Если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи есть два одинаковых соседа (например, два атома водорода), то цис-, транс-изомерия невозможна.

Разберем предложенные вещества:

1) Пропилен (пропен): CH₂=CH-CH₃.
У первого атома углерода (крайнего слева) находятся два одинаковых атома водорода (H и H). Условие не выполняется. Изомеров нет.

2) Бутен-1: CH₂=CH-CH₂-CH₃.
Аналогично пропилену, у первого атома углерода при двойной связи находятся два одинаковых атома водорода (H и H). Изомеров нет.

3) Бутен-2: CH₃-CH=CH-CH₃.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи (второй и третий):
- У второго атома (C₂) заместители: -H и -CH₃ (разные).
- У третьего атома (C₃) заместители: -H и -CH₃ (разные).
Условие выполняется. Существуют цис-бутен-2 (метильные группы по одну сторону от связи) и транс-бутен-2 (метильные группы по разные стороны).

4) Пентен-2: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃.
Рассмотрим атомы углерода при двойной связи (второй и третий):
- У второго атома (C₂) заместители: -H и -CH₃ (разные).
- У третьего атома (C₃) заместители: -H и -C₂H₅ (разные).
Условие выполняется. Существуют цис-пентен-2 и транс-пентен-2.

5) Бутадиен-1,3: CH₂=CH-CH=CH₂.
Здесь две двойные связи, но в обоих случаях крайние атомы углерода (C₁ и C₄) связаны с двумя одинаковыми атомами водорода. Геометрическая изомерия относительно двойных связей невозможна.

Таким образом, цис-, транс-изомеры характерны для бутена-2 и пентена-2.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ