Задание №11 — Основы органической химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые имеют изомеры положения функциональной группы.
Правильный ответ
35
Пояснение
Решение.
Изомерия положения функциональной группы — это вид структурной изомерии, при которой вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав (одну молекулярную формулу), но различаются местом прикрепления функциональной группы к углеродному скелету. Углеродный скелет при этом должен оставаться неизменным.
Разберем каждое вещество из списка:
1) Этанол (CH3—CH2—OH). В молекуле всего два атома углерода. Если мы перенесем гидроксильную группу (-OH) ко второму атому углерода, то нумерация цепи просто начнется с другого конца, и мы снова получим этанол. Изомеров положения функциональной группы у этанола нет.
2) Этаналь (CH3—CHO). Альдегидная группа (-CHO) всегда находится только в начале (у края) углеродной цепи, так как атом углерода в ней связан с кислородом двойной связью и с водородом. Она не может переместиться в середину цепи. Поэтому для альдегидов изомерия положения функциональной группы невозможна.
3) Пропанол-1 (CH3—CH2—CH2—OH). В цепи три атома углерода. Гидроксильную группу можно переместить от крайнего атома углерода к среднему. В результате получится пропанол-2 (CH3—CH(OH)—CH3). Это классический пример изомерии положения функциональной группы. Вещество подходит.
4) Бутен-2 (CH3—CH=CH—CH3). Здесь присутствует кратная связь (двойная). Перемещение двойной связи дает изомер положения кратной связи (бутен-1), но двойная связь не является функциональной группой в строгом смысле классификации органических соединений для данной задачи (функциональные группы — это -OH, -NH2, -C=O и т.д.). Кроме того, бутен-2 — это углеводород.
5) Пентанон-2 (CH3—CO—CH2—CH2—CH3). Это кетон с пятью атомами углерода. Карбонильная группа (>C=O) находится у второго атома углерода. Мы можем переместить её к третьему атому углерода, сохранив скелет линейным. Получится пентанон-3 (CH3—CH2—CO—CH2—CH3). Это изомер положения функциональной группы. Вещество подходит.
Таким образом, изомеры положения функциональной группы имеют пропанол-1 и пентанон-2.
Ответ: 35
Источник: ФИПИ