Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы вещество существовало в виде геометрических (цис-, транс-) изомеров, необходимо соблюдение двух условий одновременно:
1. В молекуле должна быть двойная связь (C=C) или цикл, которые препятствуют свободному вращению атомов.
2. У каждого из атомов углерода при двойной связи должны быть разные заместители. Если хотя бы у одного атома углерода при двойной связи есть два одинаковых соседа (например, два атома водорода), то геометрическая изомерия невозможна.

Разберем предложенные вещества:

1) Этен (этилен): CH₂=CH₂. У каждого атома углерода по два одинаковых атома водорода. Цис-, транс-изомерия невозможна.

2) Пропен: CH₂=CH-CH₃. У первого атома углерода (крайнего слева) два одинаковых заместителя — атомы водорода (H и H). Условие не выполняется, изомеров нет.

3) Бутен-1: CH₂=CH-CH₂-CH₃. Аналогично пропену, у первого атома углерода при двойной связи находятся два атома водорода. Изомерия невозможна.

4) Бутен-2: CH₃-CH=CH-CH₃. Рассмотрим атомы углерода при двойной связи (второй и третий). У каждого из них есть один атом водорода (H) и одна метильная группа (CH₃). Поскольку H ≠ CH₃, это вещество существует в виде двух изомеров:
- цис-бутен-2 (метильные группы по одну сторону от плоскости связи);
- транс-бутен-2 (метильные группы по разные стороны).

5) Гексен-3: CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₃. Здесь двойная связь находится между третьим и четвертым атомами углерода. У каждого из них есть один водород (H) и одна этильная группа (C₂H₅). Так как заместители у каждого углерода разные (H ≠ C₂H₅), вещество существует в виде цис- и транс-изомеров.

Таким образом, геометрическая изомерия характерна для бутена-2 и гексена-3.

Ответ: 4, 5

Источник: ФИПИ