Задание №11 — Основы органической химии

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить, как тип гибридизации атома углерода зависит от характера связей в молекуле органического вещества:

• sp³-гибридизация характерна для атомов углерода, связанных только одинарными (сигма) связями.
• sp²-гибридизация характерна для атомов углерода, связанных одной двойной связью.
• sp-гибридизация характерна для атомов углерода, связанных одной тройной связью или двумя двойными связями у одного атома.

Проанализируем строение каждого из предложенных веществ:

1) Дивинил (бутадиен-1,3). Формула: CH₂=CH–CH=CH₂. В этой молекуле четыре атома углерода, и каждый из них участвует в образовании одной двойной связи. Следовательно, все четыре атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это утверждение верно.

2) Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3). Формула: CH₂=CCl–CH=CH₂. Это производное дивинила, где один атом водорода замещен на хлор. Структура углеродного скелета остается прежней: каждый из четырех атомов углерода связан двойной связью. Значит, все атомы углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Это утверждение верно.

3) Пропен. Формула: CH₂=CH–CH₃. В молекуле три атома углерода. Атомы при двойной связи (первый и второй) находятся в sp²-гибридизации, однако атом углерода в метильной группе (–CH₃) связан только одинарными связями, поэтому он находится в состоянии sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

4) Пропин. Формула: CH≡C–CH₃. В молекуле есть тройная связь. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации, а атом углерода метильной группы — в sp³-гибридизации. Вещество не подходит.

5) Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Формула: CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂. В основной цепи четыре атома углерода находятся при двойных связях (sp²-гибридизация). Однако в молекуле есть боковой заместитель — метильная группа (–CH₃), атом углерода которой связан только одинарными связями и находится в состоянии sp³-гибридизации. Таким образом, не все атомы углерода в молекуле являются sp²-гибридными. Вещество не подходит.

Таким образом, условию задачи (все атомы углерода в sp²-гибридизации) соответствуют дивинил и хлоропрен.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ