Задание №33 — Типы расчётных задач
Соль органической кислоты содержит 5,05% водорода, 42,42% углерода, 32,32% кислорода и 20,21% кальция по массе. Известно, что при нагревании этой соли образуется карбонильное соединение.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу соли органической кислоты;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании этой соли (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула соли.
Возьмём образец соли массой 100 г. Тогда массы элементов численно равны массовым долям:
n(C) = 42,42 г / 12 г/моль = 3,535 моль; n(H) = 5,05 г / 1 г/моль = 5,05 моль; n(O) = 32,32 г / 16 г/моль = 2,02 моль; n(Ca) = 20,21 г / 40 г/моль = 0,505 моль.
Разделим все числа на наименьшее (0,505 моль):
n(C) : n(H) : n(O) : n(Ca) = 7,00 : 10,0 : 4,00 : 1. Простейшая формула C7H10O4Ca, M = 198 г/моль.
Проверка: w(C) = 84 / 198 = 0,4242 (42,42 %); w(H) = 10 / 198 = 0,0505 (5,05 %); w(O) = 64 / 198 = 0,3232 (32,32 %); w(Ca) = 40 / 198 = 0,2021 (20,21 %) — все доли совпали, удваивать формулу не нужно.
На один атом кальция приходится четыре атома кислорода, то есть две карбоксилатные группы: это средняя кальциевая соль двухосновной карбоновой кислоты C7H12O4 — гептандиовой (пимелиновой) кислоты HOOC–(CH2)5–COOH. Такой выбор подтверждается условием: при нагревании кальциевых солей двухосновных кислот с достаточно длинной цепью образуется циклический кетон, то есть карбонильное соединение.
2) Структурная формула соли.
Ca(OOC–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COO) — кальциевая соль гептандиовой кислоты (ион Ca2+ и двухзарядный анион −OOC–(CH2)5–COO−).
3) Уравнение реакции, протекающей при нагревании соли.
Ca(OOC–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COO) → (t°) [–C(=O)–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–] + CaCO3
Органический продукт — циклогексанон, шестичленный цикл с карбонильной группой (квадратные скобки означают замкнутый цикл: крайние связи соединены друг с другом).
Проверка по атомам углерода: слева 7, справа 6 (в кетоне) + 1 (в CaCO3) = 7.
Ответ: молекулярная формула соли — C7H10O4Ca (M = 198 г/моль); структурная формула — Ca(OOC–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COO); уравнение: Ca(OOC–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COO) → (t°) [–C(=O)–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–] + CaCO3 (циклогексанон).
Источник: ФИПИ